В 5 сезоне сериала «Девочки Гилмор» Рори уезжает вместе с Эмили в путешествие по Европе. Она редко выходит на связь с матерью, что очень расстраивает и беспокоит Лорелай. Дин расстается со своей женой через несколько месяцев после свадьбы, однако восстановить нормальные отношения с Рори у него уже не получается, ведь у них оказываются слишком разные жизненные цели. В Йельском университете девушка влюбляется в красавчика-однокурсника. У ее подруги Пэрис такте намечается новый роман в колледже. Лорелай по-прежнему ищет свое счастье, но начинает задумываться, что, возможно, оно все это время было у нее на виду.